Spanjaarden en Geuzen in Heiligerlee
De streng katholieke koning Filips II, die zetelde in Spanje, kreeg vanaf 1567 te maken met het plaatselijk verzet in de Nederlanden. Daar vochten de protestanten voor godsdienstvrijheid en voor onafhankelijkheid. Leider van de opstand, die later de geschiedenisboekjes in zou gaan als de Tachtigjarige Oorlog, was prins Willem van Oranje.
Diens broers Lodewijk en Adolf van Nassau trokken in april 1568 met een leger huurlingen vanuit Oost-Friesland bij Bellingwolde het land binnen. Zij namen de Wedderborg in, die in het bezit was van de Graaf van Aremberg, de Spaanse stadhouder in Groningen. Vandaar trok het Staatse Geuzenleger, dat bestond uit 3900 man infanterie en 200 man cavalerie, verder naar de stad Groningen. Die hield de poorten gesloten. Inmiddels achternagezeten door Spaanse troepen, onder aanvoering van Aremberg, trok het leger van Lodewijk zich terug tot in Heiligerlee.
Graaf Adolf is gebleven...
Hier vond op de avond van de 23e mei 1568 een treffen plaats tussen beide troepen. Enkele kenmerken van het terrein maakten het Lodewijk mogelijk een krijgslist toe te passen. De troepen van Aremberg werden door de cavalerie in een val gelokt. Dankzij het moerassige gebied waren ze een gemakkelijke prooi voor het Geuzenleger. Ongeveer 1500 Spaanse soldaten en 50 Geuzen verloren het leven. Het paard van Graaf Adolf sloeg op hol en kwam terecht tussen de vijandelijke troepen. Hierbij vond Adolf de dood. Aremberg sneuvelde eveneens.
De slag bij Heiligerlee werd gewonnen, maar toen landvoogd Alva zelf naar het Noorden kwam, werden de Geuzen bij Jemgum in Oost-Friesland vernietigend verslagen. De Spanjaarden hadden het noorden weer stevig in handen. De slag bij Heiligerlee toonde echter wel aan dat de Spaanse troepen niet onverslaanbaar waren. De opstand leek mislukt, maar dat was schijn. In 1579 besloten de opstandige gewesten samen op te trekken tegen Spanje; zij sloten de Unie van Utrecht. De Ommelanden behoorden tot de eerste ondertekenaars.
Moreel
De Spaanse nederlaag bij Heiligerlee bleek van groot belang voor het moreel van de vaderlandse troepen en zette Heiligerlee definitief op de kaart. In 1826 werd ter herinnering een eenvoudige gedenknaald opgericht, die in 1873 werd vervangen door het huidige standbeeld, naar een ontwerp van J.H. Egenberger.
Slag om Winschoten
In de latere jaren van de opstand trokken Spaanse troepen door de noordelijke provincies, waarbij ze de ene na de andere stad verwoestten. In het Jaar 1593 verdedigde sergeant Johan Moda op heldhaftige wijze het vlek Winschoten tegen binnenvallende Spanjaarden, onder aanvoering van veldheer Verdugo. Hierbij verschanste Moda zich met 30 man in de kerk op het huidige Marktplein en later in de toren, de enige twee verdedigbare gebouwen ter plaatse. Na anderhalve dag hevige strijd moesten de manschappen zich gewonnen geven. Korte tijd later echter werd Winschoten op de Spanjaard heroverd en werd opgenomen in de linie ter verdediging der oostelijke frontieren. Het stadje kreeg een aarden wal met gracht, negen bastions en drie poorten. De vesting, die naar verluidt de bevoorrading verzorgde van de schansen Bourtange, Oudeschans en Nieuweschans, werd in 1624 versterkt met twee voorschansen.