Het drassige Groninger landschap van eeuwen geleden beperkte de keuzes voor een veilige vestigingsplaats aanzienlijk. Het oosten van de provincie Groningen bestond voornamelijk uit onbegaanbare venen en moerassen. De hoger gelegen Garst, een rug van keileem, was één van de betere wegen waarover gereisd kon worden of waar mensen zich konden vestigen. Wanneer de eerste bewoners precies neerstreken op de plek waar later Winschoten ontstond, is niet bekend. In ieder geval was er vóór de twaalfde eeuw al sprake van permanente bewoning, zoals blijkt uit archeologische vondsten. Over De Garst ontstond geleidelijk een handelsroute tussen de Duitse stad Münster en de stad Groningen.

Rensel

Niet alleen de ligging tussen Münster en Groningen was belangrijk, maar ook de verbinding met het riviertje de Rensel maakte Winschoten aantrekkelijk. Daardoor kon Winschoten al snel uitgroeien tot centrale ontmoetingsplaats voor handelslieden en reizigers. Onderweg van of naar Groningen konden reizigers in Winschoten halthouden. Het huidige Marktplein is een van de oudste plaatsen in de stad. Al aan het einde van de dertiende eeuw kreeg het Marktplein een duidelijk herkenningspunt met de voltooiing van een bakstenen kerk.

Winschoten aan zee

Het lijkt nu misschien onwaarschijnlijk, maar aan het einde van de middeleeuwen lag Winschoten dicht bij de Dollard, de zeearm in het noordoosten van de provincie Groningen. Winschoten ontwikkelde zich destijds tot vissersdorp. Veel Winschoter vissers gingen met kleine bootjes en sliksleden het wad op. Daar visten ze op garnalen, bot, haring, ansjovis en paling. Rond 1600 waren er tientallen vissers die Winschoten als thuishaven hadden. Bij de kerktoren was een overdekte visbank waar ze hun vangsten verkochten. Een van de eerste dijken die bij Winschoten werd aangelegd, verwees naar deze bedrijvigheid: de Vissersdijk. Later slibde de Dollard gedeeltelijk dicht en trokken de vissers naar dorpen dichterbij de kust, zoals Finsterwolde.

Vesting

De strategische ligging van Winschoten ten opzichte van Groningen werd opgemerkt door Graaf Willem Lodewijk van Nassau tijdens de Nederlandse Opstand. Hij liet de stad aan het einde van 1593 ombouwen tot een vesting. De vesting kreeg negen bastions en drie toegangspoorten. Rond 1800 zijn de wallen van de vesting weer gesloopt. De oude vestingwallen en de loop van de Rensel bepaalden voor het grootste gedeelte de ontwikkeling van het stratenpatroon van Winschoten.

Turf

Vanaf de zeventiende eeuw nam de afgraving van de veengebieden in het oosten van Groningen een vlucht. Om de turf te vervoeren werd een aaneengesloten netwerk van waterwegen aangelegd. De stad Groningen reguleerde de winning van het ‘bruine goud’, en vanuit de stad werd besloten een kanaal in oostelijke richting te graven. In 1612 werden de eerste spaden in de grond gezet en in 1618 werd Sappemeer bereikt. In 1637 was het Winschoterdiep gereed en had Winschoten een directe vaarverbinding met de stad Groningen. Winschoten bloeide op als handelsstad dankzij het Winschoterdiep en de vaarverbinding met de Dollard via de Rensel. Ambachtslieden en handelaren vestigden zich in de groeiende plaats.

Turfschip en snikkevaarder

Nog tijdens de afgraving van het Winschoterdiep werd het kanaal tussen Zuidbroek en Winschoten gebruikt voor de trekvaart. Daarmee was het in 1628 de eerste trekvaartverbinding van de provincie Groningen. Hoewel het een enorme vooruitgang was, duurde een tocht van Winschoten naar Groningen met de trekschuit nog steeds zo’n zeven uren. Wanneer een schipper uitsluitend passagiers vervoerde, kon hij de reistijd verkorten tot vijf uur. Rond 1900 had Winschoten nog drie vaste schuitevaarders, die hun ligplaats hadden aan de Buitenvenne.

Ten zuiden van de Langestraat breidde de stad zich in de achttiende eeuw uit met het havengebied van de Binnen- en Buitenvenne. De Binnenvenne was de huidige Venne van het centrum tot de Boschstraat. Het verlengde daarvan werd de Buitenvenne genoemd. In 1880 werden graafwerkzaamheden aan het Omsnijdingskanaal afgerond dat ten noorden van het centrum liep. Tegelijkertijd werd de Binnenvenne gedempt en de oude arm van de Rensel in gebruik genomen als Oosterhaven. De Buitenvenne bleef nog in functie als binnenhaven voor turfschippers en snikkevaarders.

Gedempt

In 1916 werd ook de Buitenvenne gedempt en in 1931 volgde de demping van de Oosterhaven. In het oosten van de Stad was de Nieuwe Haven gegraven die bereikbaar was via de Rensel. Schepen en schuiten die in de Oosterhaven hun ligplaats hadden gehad, konden naar de Nieuwe Haven gedirigeerd worden. De Oosterhaven werd het Burgemeester Schönfeldplein gedoopt. Zo verdwenen schippers, trekschuiten en vissers langzaam uit het straatbeeld van het centrum. De binnenstad groeide uit tot winkelcentrum voor de regio.